Leone appartiene alla nobile famiglia fiorentina dei Guicciardini, una delle più antiche e in vista della città. Discendente di quel Francesco Guicciardini, considerato il nonno della storiografia moderna, Leone, nonostante cotanto lignaggio, fa il cameriere e non si pettina da 5 anni: è un giovane simpatico dai gusti eccentrici. Ha viaggiato dall' Italia alla Mongolia con la sua vecchia Panda. Ma ha anche abbandonato da anni il telefono cellulare. Si definisce generoso e sincero, ma anche molto pigro: "starei tutto il giorno in casa". I genitori hanno divorziato quando aveva 3 anni: ha un buon rapporto con entrambi, anche se vede poco il padre che abita in campagna. Ha tre sorelle, una di 34 anni, una di 30 anni e una di 13 anni, nata dalla relazione del padre con la sua attuale compagna. Leone vive da tre anni con la sua compagna Gioia, 22 anni: "siamo 'superfidanzati', è la storia più importante della mia vita, lei è una pazza, ha quella voglia di fare che a me mancava". Confessa che Gioia è la sua donna ideale soprattutto perché non è noiosa o assillante. Leone è soddisfatto: "sono contento, faccio quello che voglio ed ho una bella vita". Il suo sogno nel cassetto è: "imparare a suonare il basso che mi ha regalato mia madre", ma vorrebbe entrare nel mondo dello spettacolo per fare informazione satirica. La cosa che più lo diverte è: "trascorrere serate goliardiche con gli amici", mentre non sopporta gli ipocriti.